In New York, Chloe trifft ein Neuling Drehbuchautor und Regisseur Harmony Korine, der ein Co-Autor für den Film Larry Clarks "Kids" wird. Chloe bekommt eine Hauptrolle in dem Film, in dem sie ein Mädchen mit AIDS spielt.
Chloe nicht glauben, dass es diese Rolle zu bekommen, aber die Rolle ging schließlich zu ihr. Nach Aussage der Hersteller heran Chloe für sie mehr als durch die Zeit, eine professionelle Schauspielerin zugelassen. Der Film wurde in limitierter Auflage veröffentlicht, aber dennoch wurde weithin in der ganzen Welt bekannt.
Im Jahr 1999 war Chloe in dem Film "Boys Do not Cry", für den sie eine Nominierung für "Oscar" und "Golden Globe".
Danach beginnt Chloe im Independent-Film erscheinen. Sagt die Schauspielerin, für sie ist es sehr wichtig Vorgespräch mit dem Regisseur. Sie diskutiert das Skript und versucht, vor ihr herausfinden, welche Art von Person, und was er den Film machen will. Chloe versucht, mit Regisseuren, Autoren, die ihre eigenen Drehbücher für seine Filme zu schreiben funktioniert. Nach Chloe ist sehr wichtig.
So beginnt sie mit Harmony Korine zu arbeiten. Ihre zweite (nach dem Film "Kids") wird den Film "gum", in dem Chloe nimmt eine wichtige Rolle und arbeitet auch als Kostümbildnerin. Dann folgte die Arbeit in dem Film "In vino veritas" Steve Buscemi, "The Last Days of Disco", "Palmetto", "American Psycho", "Dogvil", "Mein Sohn, was hast du getan" und andere.
Chloe weiterhin als Model zu arbeiten, sowie die Schaffung einer Linie von Kleidung Boutique Opening Ceremony.