Oleg Menschikow wurde 8. November 1960 geboren, im Süden der Region Moskau, Serpuchow. Nach dem Abitur im Jahr 1977 trat er in das Moskauer Theaterschule Shchepkin.
Im Jahr 1980 spielte er in Suren Shakhbazian "Wait and Hope", die ihr Debüt in der Karriere eines Künstlers wurde. In den Bildern der "native" und "Fliegen in Traum und Wirklichkeit", die seinen ersten Film gefolgt, Oleg spielte einen Cameo-Auftritt, aber lebendige Rolle, die Aufmerksamkeit auf sich.
Der Erfolg kam zu Menschikow 1982, als auf Einladung von Michail Kozakov, spielte er die Rolle des Kostya in dem Film "Pokrowski Gates", in die goldene Sammlung von sowjetischen und russischen Kinos. Lustige, geistreiche und gelehrte Kostya, Oleg Menschikow gespielt, so dass das Publikum, das sehr lange es wurde auf diese Weise wahrgenommen wird, ist gefallen.
Nach dem "Pokrowski Gates" Menschikow spielte mehrere verschiedene Rollen in den Filmen "Captain Fracassi", "Wolodja große, Wolodja," "Mein Lieblings Clown", "Moonzund" und andere Gemälde.
Seit 1981 ist Menschikow die erste in der Maly-Theater, und dann im Theater. Jermolowa, die eine wichtige Rolle bei den bekannten Produktionen spielt. Wehrpflicht Oleg in der Roten Armee Theater dient. Seine Theaterrollen wurden von den Kritikern erwähnt wurde, geliebt vom Publikum und brachte Menschikow viele Auszeichnungen.
Ohne das Theater, Menschikow weiterhin in dem Film zu spielen, mit 1994 Nikita Michalkow in der berühmten Film, der der Gewinner des "Oscar" wurde "Burnt by the Sun". Im Jahr 1996, Oleg Menschikow spielte in dem Film von Sergei Bodrov Sr. "Der Gefangene im Kaukasus", der auch mehrfach ausgezeichnet. Im Jahr 1998, wieder spielt er eine Michalkow Film "Der Barbier von Sibirien", wo sein Partner auf dem Film wird Julia Ormond.
Danach Menschikow entfernt in mehreren Filmen, weiter in das Theater zu spielen und nicht die von Zeit zu Zeit vorbei erhalten verschiedene Auszeichnungen, darunter den Titel und Volkskünstler Russlands. Von der Dreharbeiten in Hollywood Menschikow wiederholt geweigert, für die er den Spitznamen "Der Russe, der nicht kommen."